Het verhaal speelt zich af in de periode van de drooglegging en volgt een groep personen en hun banden met de wereld van georganiseerde misdaad. De bandiet Joe Coughlin (Oscar-winnaar Ben Affleck) is anders dan de gangsters waar hij voor weigert te werken: hij heeft een warm hart en gevoel voor rechtvaardigheid. Gedreven om het onrecht dat hem is aangedaan recht te zetten, verlaat hij Boston samen met zijn roekeloze crew en gaat naar Tampa. De wraak smaakt nog zoeter dan de melasse van zijn illegaal gestookte rum, maar tegen een hoge prijs.